장우혁이 16살 연하 배우 오채이에게 정식 교제 의사를 물었다. 27일 방송된 채널A '신랑수업'에서는 오채이와 세 번째 데이트를 하는 장우혁의 모습이 방영됐다. 이날 장우혁은 조카를 돌보게 된 오채이와 키즈카페에서 데이트를 하기로 했다. 데이트를 앞두고 두 아이의 아빠인 문희준에게 전화해 조언을 구했다. 문희준은 "지금 데이트하는 분 입장에서는 약간의 테스트일 수 있을 것 같다. 아이랑 이렇게 잘 지내는구나. 이러면 미래를 그려볼 수 있다. 상상을 한다"라고 말했다.

문희준은 이어 "나는 진지하게 궁금해졌다. 결혼에 대한 생각을 하고 있는 거야?"라고 질문했으며, 장우혁은 "너의 유튜브를 보면서 결혼에 대해서 긍정적으로 바뀌었다. 첫째 잼잼이 희율이를 보면서 너무 예쁘다"라고 답했다. 장우혁은 "나는 너랑 술 먹으면서 이런 얘기 한 적 있다. 너의 DNA로 낳은 아이를 기르고 싶지 않냐고"라고 말하며 2세 욕심을 드러냈다.

문희준은 "내 어린 시절을 보고 있는 것 같다. 너무 똑같다. 어릴 때 하는 행동 그대로 한다"라고 솔직한 심경을 전했다. 이를 본 이정진은 "집안 식구 만나는 건 너무 멋지고 좋은데 어른들 만나기 전에 조카부터 만나는 거냐"라고 의아해했으며, 이승철은 "나중에 걔가 큰일 한다. 안기고 하면 장인어른 되실 분이 좋아한다"고 강조했다.

이후 장우혁은 키즈카페에서 오채이와 조카 이준이를 만났고, 문희준의 조언대로 온몸을 다해 놀아주었다. 이다해는 "채이하고는 대화를 아예 못하고 있다"라고 안타까워했지만, 장우혁은 "제가 이렇게 하면 채이 씨한테 점수를 따는 거니까 최선을 다하는 거다"라고 말했다. 오채이와 이준이가 자리를 비운 사이 넋이 나간 장우혁은 "'위 아 더 퓨처' 5번 한 느낌이다. 저도 모르게 넋이 나갔던 것 같다. 아, 육아가 이런 것인가? 대한민국의 모든 어머니 아버지 너무 존경스럽다는 생각 했다"라고 말했다.

장우혁은 이준이가 오자 다시 일어났고, "내가 지친 모습을 보여주면 안 된다고 희준이가 얘기했다"며 "반대로 제가 애기를 지치게 했다"라고 뿌듯해했다. 오채이는 "삼촌 멋있어?"라고 물었고, 이준이는 장우혁이 마음에 든 듯 "응"이라고 즉답했다. 그 뒤 오채이는 "제가 사실 도시락을 조금 싸왔다. 아이 먹이려고. 제가 직접 오늘 아침에 열심히 쌌다"며 수제 도시락을 꺼냈다. 장우혁은 "도시락을 싸온 것도 대단한데 한번 보시라. 이 퀄리티를"이라고 칭찬했다.

문세윤은 "여러 가지 상상을 많이 했겠어요. 이 도시락이 지금은 준이 위해지만 나를 위해 쌌을 때 더 예뻐지겠구나"라고 물었고, 장우혁은 "그냥 미래가 보인다. 이렇게 요리를 잘하는 사람과 함께했으면 좋겠다는 생각은 남자라면 다 하지 않냐"라고 솔직하게 밝혔다. 장우혁은 이준이에게 밥을 먹여주며 "이모부" 소리를 듣는 데 성공했고, 오채이는 "너 이모부란 말 생전 처음 해보지 않아? 너 왜 이렇게 삼촌 말 잘 들어? 이모 깜짝 놀랐어"라고 놀라워했다.

장우혁은 "저날 제가 이모부를 100번 했다. 그런데 지금도 집에서 하고 있다더라. 그리고 저를 그렇게 찾는다더라"라고 뿌듯해했다. 뿐만 아니라 오채이에게 밥을 먹여주며 "자, 여보~"라고 무리수를 두기도 했다. 이준이의 엄마이자 오채이의 친언니가 등장해 이준이를 데려갔고, 마지막까지 '이모부' 어필을 한 장우혁은 "닮으셨다. 엄청 미인이다"라고 칭찬했다. 오채이는 "언니가 좀 더 화려하게 생겼다"고 말했고, 장우혁은 "너무 닮아서 놀랐다"며 "혹시 시간 되신다면 2차를 가겠냐"라고 제안했다.

장우혁은 "오늘 너무 재밌었다"라고 말했고, 오채이는 "다행이다. 도와주셔서 너무 감사하다"고 인사했다. 장우혁은 "아기가 왜 이렇게 귀엽고 말도 잘 따르고. 조카 보는 것도 사실 일이고 힘들지 않냐"라고 감탄했고, 오채이는 "맞다. 어쨌든 조카니까 예뻐서 전혀 힘들지 않다"고 말했다. 장우혁은 "이게 부부의 삶인가요? 간접 체험"이라고 의미심장한 말을 전했다.

두 사람은 분위기 좋은 펍으로 이동했으며, 장우혁은 "희준이 말대로 힘들지만은 않다. 남는 게 있는 것 같다. 확실히. 준이가 너무 예쁘니까"라고 말했다. 오채이는 "준이가 진짜 좋아하겠다"며 "저희 언니와 형부도 항상 아이 재우고 나서는 꼭 마시더라. 한 캔이라도. 둘이서 오순도순 보기 좋더라"라고 털어놨다.

장우혁은 "둘이 맥주 마시면 너무 좋다. 이런 이야기를 하냐"라고 물었고, 오채이는 "사실 저를 많이 부른다"고 밝혔다. 장우혁은 "조언 많이 하나. 결혼이나 아기 낳았을 때 신혼, 연애할 때 물어보거나 조언 해주는 게 있냐"고 궁금해했으며, 오채이는 "아무래도 있다. 언니는 확실히 자상한 남자 만나라고 많이 말한다. 형부는 남자다 보니까 누구 있으면 데리고 와, 검증해 줄게"라고 말했다.

장우혁은 "저에 관해 이야기를 세 분이 한 적 없냐"라고 조심스레 물었고, 오채이는 "일단은 좋게 봐주시고 있다. 형부는 아직 조금..."이라고 솔직하게 말했다. 장우혁은 "제가 봤을 땐 준이가 복덩어리 같다"라며 "(내가 아이를 좋아하는지) 아예 몰랐다"고 전했다. 그는 "채이 씨는 아기를 너무 좋아하시니까 어떤 엄마가 되고 싶은지"라고 질문했고, 오채이는 "아이가 내가 사랑받고 있구나를 느끼게 해줄 수 있는 엄마. 정말 아낌없이 주는 나무처럼 많은 사랑을 줄 수 있는 엄마가 되고 싶다"고 밝혔다.

장우혁은 "저는 기본적으로 사랑이 전부인 것 같다. 이 세상에서 모든 것은 사랑으로 이루어져 있고 사랑 하나면 모든 것을 할 수 있을 것 같다"며 "그렇게 사랑을 주려고 많이 노력했고 노력하니까 자연스럽게 되더라"라고 전했다. 오채이는 "확실히 오늘 세 번째로 뵙지 않냐. 되게 조카 때문에인가? 엄청 가까워진 느낌이 든다. 오빠의 새로운 면모를 많이 봤다"라고 긍정적인 반응을 보였다.

장우혁은 "조카랑 있는 모습 보면서 엄마와 아들 같은 느낌도 들고. 너무 능수능란하게 아기를 다루는 모습을 보고 사실 조금 반했다"라고 말했다. 이를 지켜본 심진화는 "7월에 만나고 11월에 결혼한다고 했다. 타로가"라고 '11월 결혼설'을 꺼내들었고, 이승철은 "11월이 날씨가 요새 너무 좋다. 아, 내가 다 신난다!"라고 바람잡았다.

오채이는 "처음 뵀을 때 말씀드렸던 것처럼 저는 정말 연애만 하는 연애를 추구하진 않고 미래가 보여야 관계가 진전되는 스타일이다"라고 말했으며, 장우혁은 "저도 채이 씨처럼 굉장히 진지한 사람이고 첫 만남, 두 번째 이어서 세 번째 만남인데 그 짧은 순간이었지만 많은 생각들이 들더라. 그래서 말씀을 드리고 싶은 게 우리가 앞으로 혹시 진지하게 저랑 만나고 싶은 생각이 있으신지 궁금하다"라고 진지한 만남을 제안했다.