장우혁과 오채이는 9월 10일 방송된 채널A '요즘 남자 라이프-신랑수업'에서 서로의 특별한 존재임을 확인하며 진지한 대화를 나눴다. 두 사람은 로망이었던 놀이공원 데이트를 즐기며 서로의 감정을 더욱 깊이 이해하게 되었다.

장우혁은 지난 키즈 카페 데이트에서 오채이가 싸온 도시락을 먹은 경험을 바탕으로, 이번에는 직접 만든 음식을 담아 오채이에게 도시락을 선물했다. 장우혁은 어머니가 기른 완두콩으로 하트 장식을 한 도시락을 준비하며 "제 평생 도시락을 싸는 것도 처음이고, 하트 만든 것도 처음이다"라고 말했다.

이때 장우혁의 30년 지기 친구가 전화로 "좋던데? 너 표정이 진지해 보이던데. 진지하게 만날 정도면 네가 마음이 많이 간다는 얘기인데, 그러면 미래까지 생각하고 만나는 거야?"라고 물었고, 장우혁은 "맞아"라고 대답했다. 이는 두 사람의 관계가 단순한 데이트를 넘어 진지한 감정으로 발전하고 있음을 나타낸다.

놀이공원에서 오채이를 만난 장우혁은 "오늘 너무 예쁘다"라고 칭찬했고, 오채이는 "저 사실 굉장히 떨리고 신난 상태다. 남자친구 생기면 놀이동산 가는 게 로망이었다"라고 말했다. 심진화는 장우혁의 공개적인 데이트에 놀라움을 표하며 "진짜 놀라운 건 H.O.T. 우혁 오빠가 이렇게 공개적인, 사람 많은 곳에 당당히 데이트 간다는 것"이라고 말했다.

두 사람은 교복과 커플 머리띠를 착용한 채 놀이공원 데이트를 즐겼다. 놀이기구 탑승 후 장우혁은 자신이 준비한 도시락을 공개했고, 오채이는 "도시락 처음 받아보는 것 같다. 엄마가 어렸을 때 싸준 것 빼고"라며 감동을 표현했다. 장우혁은 오채이에게 "먹는 모습이 되게 예쁘다"라고 말하며 플러팅을 시도했다. 오채이는 당황하면서도 "되게 기분은 좋다"라고 기뻐했다.

이후 두 사람은 귀신의 집을 체험하며 오채이가 무서워하자 장우혁은 "내 옆에만 딱 붙어"라며 처음으로 오채이의 손을 잡았다. 장우혁은 놀이공원 내 무대를 발견하고, 이곳이 H.O.T. 데뷔 기회를 열어준 특별한 장소라고 설명하며 "나한테는 굉장히 의미 있는 곳이다. 특별한 사람이랑 오고 싶었다"라고 말했다. 오채이는 "데려와 줘서 고마워. 추억의 장소를 공유해주고. 오빠의 삶을 공유하는 기분이야"라고 화답했다.

장우혁은 H.O.T.의 히트곡 '캔디' 뮤직비디오 촬영지였던 회전목마에 탑승하며 오채이에게 "손 잡을래요?"라고 물었고, 오채이는 그의 손을 잡았다. 장우혁은 둘의 모습을 지켜보는 사람들에게 인사하자고 하며 "이제, 내 여자니까"라고 간접적으로 고백했다. 이후 두 사람은 회전목마 앞에서 다정한 커플 사진을 찍었다.

2차 데이트 코스는 오채이가 준비한 서울의 랜드마크가 한눈에 보이는 칵테일 바였다. 장우혁은 주위에서 웨딩 촬영 중인 커플들을 보며 꿈꾸는 결혼에 대해 오채이와 이야기를 나눴다. 두 사람은 결혼식보다는 이후의 삶이 중요하다는 데 의견을 모았다.

장우혁은 오채이에게 소개팅을 주선해 준 이다해와 최근에 자신에 대해 이야기를 나눈 적이 있냐고 물었고, 오채이는 "따로 둘이 한 번 만났다. 다해 언니가 우혁 오빠 어머니 나오는 방송 꼭 보라고 하더라"며 "오빠의 가정적인 모습을 본 것 같다. 오빠가 어머니께 하는 모습을 보니까 오빠의 가정을 꾸린다면 이런 모습이지 않을까라는 그림이 그려졌다"라고 말했다.

오채이는 장우혁의 첫인상이 차가워 보였다고 털어놓으며 "유쾌하고 밝고 긍정적인 사람이지만, 그 안에 단단한 벽이 느껴졌다. 그건 그냥 첫인상인 거니까. 근데 뭔가 만나 볼수록 새로운 모습, 따뜻한 면모를 보게 되는 것 같다"라고 장우혁에 대한 호감을 드러냈다.

장우혁은 "나도 사실 약간 그런 게 있긴 했다. 처음에 만났을 때 '가정적인 사람일까?'라고 생각했다. 외모나 이런 것들이 굉장히 화려해서 가정적인 것과 멀게 느껴졌는데 조카를 돌보는 모습을 보고 정말 괜찮은 사람이라고 생각했다. 함께했던 오늘을 돌아보니까 그만큼 채이가 나에게 특별한 사람이었구나라는 생각이 들었다"라고 고백했다.

장우혁은 지난 데이트에서 진지하게 자신과 만날 생각이 있냐는 질문의 대답을 들을 수 있냐고 물었고, 오채이는 "나도 오빠 생각처럼 진지하게 만나는 것 너무 좋다. 다만 예전에 한번 말했듯이 나는 (가벼운) 연애 말고 결혼을 전제로 하는 연애를 하고 싶다 보니까 아무래도 더 신중하게 바라볼 수밖에 없는 것 같다. 그래서 우리도 좀 더 신중하게 앞으로 서로 알아보는 게 어떨까. 그만큼 나도 오빠한테 진지하기 때문에 그런 생각이 든다"라고 말했다.