정준하가 자신이 그린 유재석의 초상화를 보고 유재석이 감정이 북받쳤던 순간을 언급했다. 그는 유튜브 채널 '조동아리'에 출연해 유재석과의 관계, 그리고 예능프로그램 '놀면 뭐하니?'에서의 경험을 전했다.

정준하는 지난해 말 MBC TV '놀면 뭐하니?'의 '인사모(인기 없는 사람들 모임)' 특집에서 목탄으로 유재석의 얼굴을 그려 주목받았다. 이와 관련해 김용만은 "'놀면 뭐하니?'에서 재석이 얼굴 거꾸로 그린 거 보고 정말 깜짝 놀랐다. 네가 얼마나 노력했는지 보였다"고 말했다.

정준하는 해당 그림을 준비하며 하루 세 시간씩 드로잉 연습을 했다고 밝혔다. 그는 "목탄으로 그리는데 집에 오면 계속 까만 가래침이 나온다. 목탄으로 그림을 외워야 한다"고 설명했다. 또, 지석진이 유재석이 그림을 보고 눈물을 글썽이지 않았는지 묻자, 정준하는 "울컥했다. 그때 재석이도 여러 가지로 살짝 힘들 때였다. 괜히 사람들이 힘들게 만들어서"라고 답했다.

정준하는 2021~2023년 '놀면 뭐하니?'에 출연한 바 있다. 당시 유재석은 '놀면 뭐하니?' 멤버 이이경 관련 구설에 수차례 언급된 적이 있었다. 정준하는 "2년 전 '놀면 뭐하니?'에서 잘리고 속상했다. '언젠가 연락 오겠지' 했는데 '놀면 뭐 하니?'에서도 반갑게 연락이 왔다. 인기 없는 사람들 모임이라 타이틀로 화제가 됐다가 마지막에 그거 가지고 팬미팅을 하는데 장기자랑을 준비하라더라"고 말했다.